Cattedrale di Santa Maria Assunta Montepulciano

La Cattedrale venne edificata tra il 1594 ed il 1680 e solennemente consacrata il 19 giugno 1712, da S. Ecc.za Mons. Francesco Maria Arrighi. Per erigerla fu abbattuta la vecchia pieve di Santa Maria, i cui diritti plebani, acquisiti intorno all'anno Mille, derivavano da un'antica chiesa posta fuori delle mura castellane, dove è oggi il Tempio di San Biagio. Il progetto venne affidato all'architetto orvietano Ippolito Scalza.

L'unica struttura superstite dell'antica pieve è la massiccia torre campanaria in conci di travertino e laterizi, costruita nel terzo quarto del Quattrocento da Iacomo e Checco di Meo da Settignano. La parte apicale, denotata dalle slanciate bifore campanarie, non venne mai ultimata. Nella stessa sorte è incorsa la facciata, mentre i fianchi, terminati da un rivestimento a mattoni e conci di travertino, sono movimentati da paraste tuscaniche tra cui si inseriscono archi a tutto sesto.

All'interno l'ordito architettonico, di chiara ascendenza fiorentina, risulta austero ed elegante per la nitidezza delle superfici ad intonaco che si alternano ai paramenti murari in conci di pietra. La pianta è a croce latina divisa in tre navate da possenti pilastri sorreggenti archi a tutto sesto. Nella navata centrale, nei transetti e nella scarsella absidale, rilevate trabeazioni sostengono una volta a botte; all'incrocio dei due corpi ortogonali i pennacchi angolari sostengono il tamburo (architettura) su cui si imposta la cupola. Le navate laterali sono coperte da volte a crociera; sulle pareti, in corrispondenza di ogni campata, si aprono cappelle voltate a botte. A un pilastro di destra è addossato il pulpito sorretto da colonnine ioniche.

I vasti spazi del tempio sono ornati da un ingente numero di opere d'arte. Alcune provengono dall'antica pieve e da altre chiese poliziane. Tra queste si ricordano il monumentale trittico dell'Assunta, dipinto da Taddeo di Bartolo nel 1401, che troneggia sull'altare maggiore; il piccolo dipinto quattrocentesco su tavola denominato Madonna del Pilastro, realizzato da Sano di Pietro; il trecentesco fonte battesimale attribuito a Tino di Camaino ed il retrostante altare dei Gigli in terracotta invetriata policroma, creato verso il 1512 da Andrea Della Robbia, che incornicia un piccolo bassorilievo marmoreo dell'ultimo quarto del Quattrocento; le statue lignee policromate dell'Angelo annunziante e della Vergine annunziata, opera di Francesco di Valdambrino; la cinquecentesca tavola con il Redentore di Bartolomeo Neroni detto il Riccio; la tela effigiante San Sebastiano, opera del Seicento fiorentino; nella cappella del Sacramento, la tela dipinta nel 1830 da Luigi Ademollo.

Il quattrocentesco monumento funebre in marmo di Carrara di Bartolomeo Aragazzi fu realizzato da Michelozzo; oggi il monumento è diviso in sette frammenti murati in luoghi diversi: due statue ed il fregio con putti e ghirlande sono ubicate sull'altare maggiore; la sua demolizione avvenne nel secondo decennio del Seicento, quando venne effettuata la trasformazione degli altari e delle cappelle; nei primi del 1800 vennero sottratti due angeli che oggi si conservano al Victoria and Albert Museum di Londra; l'attuale sistemazione risale al 1815. Il grande organo ubicato sulla cantoria semicircolare dell'abside venne inaugurato nel 1839. Nei locali della sacrestia e nella sala capitolare si conserva un importante nucleo di arredi sacri e di dipinti, riferibili a varie epoche.